По Тбилиси погулять стоит. Старые улочки и дворики, балконы и лестницы, в шаге от центральных улиц - почти в первозданном виде, правда довольно запущенном. По границе точно не скажу, думаю, как повезет. Если время ожидания сутки, то разницы уже большой нет, утром подьехал или ночью. Вконтакте есть группа "Ситуация на КПП Верхний Ларс (Крестовый перевал)" по типу "ПОРТ КАВКАЗ КРЫМ" обсуждают ситуацию с прохождением границы, рекомендую.

Грузию стоит посетить. Но имейте в виду, что в разгар сезона можете попасть в многочасовую пробку на пограничном переходе. Цены в Грузии, в целом, действительно ниже, особенно на фрукты (в 2-3 раза) и различную выпечку, также дешевые сувениры и аттракционы. Бензин дороже в полтора раза, если будете активно передвигаться, заправлять машину придется. Неприятно удивило огромное количество мусора в море (отдыхали в Кобулети во второй половине июня), в Крыму море чище.